Задача 80223 32) Напишите уравнения реакций, с...

66758a5f4a6eb928f58e676d

6/25/2025 3:10:47 PM

32) Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

68501b46d00c766c9c688611

6/25/2025 3:13:27 PM

★

Ниже показана одна из возможных последовательностей превращений, приводящая от заданных исходных веществ к требуемой соли ­р-толуидиния (С₆Н₄-CH₃-NH₃⁺Cl⁻).

I. Метилпропионат ⟶ метанол ⟶ Х₁ ⟶ толуол

1. Кислотный гидролиз сложного эфира
CH₃CH₂COOCH₃ + H₂O (H⁺, Δ) → CH₃CH₂COOH + CH₃OH

2. Получение метилхлорида (Х₁) из метанола
a) CH₃OH + SOCl₂ → CH₃Cl (Х₁) + SO₂ + HCl
(можно заменить реакцией CH₃OH + HCl(конц), ZnCl₂).

3. Фридель-Крафтc алкилирование бензола
C₆H₆ + CH₃Cl (Х₁) (AlCl₃, t°) → C₆H₅CH₃ + HCl

Получен толуол.

II. Толуол ⟶ Х₂ ⟶ р-толуидиния хлорид

4. Нитрование толуола (метил-группа орто-/пара-директор)
C₆H₅CH₃ + HNO₃ (конц, H₂SO₄, 50–60 °С)
→ р-CH₃C₆H₄NO₂ (Х₂, преобладающий продукт) + о-изомер + H₂O

5. Восстановление нитрогруппы
р-CH₃C₆H₄NO₂ + 3 H₂ (H₂/Pd, или Sn + HCl)
→ р-CH₃C₆H₄NH₂ + 2 H₂O

6. Образование соли анилина (толуидина)
р-CH₃C₆H₄NH₂ + HCl → р-CH₃C₆H₄NH₃⁺Cl⁻

Итак,
Х₁ — CH₃Cl (метилхлорид);
Х₂ — р-CH₃C₆H₄NO₂ (п-нитротолуол).

Последовательностью (1)–(6) получен требуемый продукт – ­р-толуидиния хлорид.